Charles O'Leary est commis pour le Chemin de fer canadien du Nord en 1908.  Il sert dans l'armée pendant la Première Guerre mondiale, et en 1919, il retourne travailler pour le Chemin de fer canadien du Nord.  Il est chef de train du Super Continental pendant 15 ans et prend sa retraite après avoir travaillé pour le Chemin de fer canadien du Nord pendant 48 ans.

En 1923, M. O'Leary épouse gladys Bueler, de Parry Sound.  En 1925, ils déménagent à Capreol, où M. O'Leary devient le premier président de la filiale 179 de la Légion royale canadienne.  Il est également conseiller municipal pendant trois ans.

M. et M^me O'Leary ont un engagement envers la communauté de Capreol, qu'ils démontrent en léguant de l'argent à la Ville de Capreol à des fins culturelles et récréatives, notamment l'établissement de la Bibliothèque publique de Capreol.